Thanh Hà và bạn trai gặp nhau lần đầu tại Mỹ và yêu nhau không lâu sau đó. Sau nhiều năm vun đắp tình cảm, cả hai vui mừng khi Thanh Hà có thai ở tuổi 47 tuy nhiên không may cô đã mất đứa con sau đó.
Cả hai từng dự định lên kế hoạch đám cưới nhưng cả hai lần đều không thành vì gia đình có việc riêng. Nhưng không vì thế mà làm nữ ca sĩ suy sụp. Thanh Hà chăm chỉ làm việc đồng thời chăm chút hạnh phúc hiện có.
Mới đây, Thanh Hà đã chia sẻ cô sẽ không làm đám cưới với bạn trai kém 12 tuổi của mình nữa. Thanh Hà cho biết: "Hai lần trước, vì lí do cá nhân nên đám cưới bị hoãn. Tuy nhiên, sau những lần không suôn sẻ, Thanh Hà quyết định không làm đám cưới nữa. Sau nhiều năm yêu nhau, Thanh Hà cảm thấy cứ yêu nhau như thế này là quá hạnh phúc và yên ổn rồi.
Một phần nữa là sau hai lần cưới và đều đổ vỡ, Thanh Hà quyết định không kết hôn thêm lần nào nữa. Số mình không hạnh phúc nếu tổ chức đám cưới."
Bên cạnh đó, với nhiều năm sống ở phương Tây, ca sĩ Thanh Hà có lối sống thoáng và không câu nệ nghi thức lễ nghi. Chỉ cần bản thân và vui vẻ là đủ. Nữ ca sĩ cũng không muốn có con nữa, một phần vì tuổi tác một phần vì cả hai rất yêu thương con riêng của đối phương, đối xử như con ruột của mình.
Khi được hỏi về việc bạn trai kém tuổi, chị hóm hỉnh “Yêu trai trẻ nên lúc nào tôi cũng lạc quan, vui vẻ nên trẻ lâu hơn”. Dù đã ở tuổi 50 nhưng lúc nào chị cũng vui vẻ, tâm hồn phơi phới. Một phần, bạn trai kém ca sĩ Thanh Hà 12 tuổi song theo chị, hai người không có khoảng cách vì tính anh đằm và chững chạc.
Trước đó vào hồi tháng 1 vừa qua, tại TP HCM Thanh Hà tổ chức họp báo ra mắt CD Mới mẻ nào cũng ngọt ngào. Kết thúc sự kiện, ca sĩ hải ngoại cảm ơn êkíp giúp đỡ chị phát triển sự nghiệp khi về Việt Nam, đặc biệt là bạn trai Roland - nhạc sĩ người Philippines. Nhắc đến anh, Thanh Hà bất ngờ nói lời cầu hôn, sau đó tháo dây chuyền trên cổ trao cho người yêu.
Roland rơi nước mắt, không nói nên lời. Màn cầu hôn của Thanh Hà khiến những người có mặt ở họp báo cảm động và vỗ tay chúc mừng chị. "Hôm nay là ngày tôi hạnh phúc nhất trong cuộc đời vì tôi có sản phẩm âm nhạc mới, có chồng", Thanh Hà nói.
Trước đó, Roland từng cầu hôn Thanh Hà trên sóng truyền hình. Hai người từng lên kế hoạch kết hôn ở Đà Nẵng - quê của nữ ca sĩ - vào tháng 3/2018. Tuy nhiên, đám cưới bị hoãn vì sức khỏe của mẹ bạn trai không tốt.
Thanh Hà công khai chuyện yêu đương với khán giả trong nước vào năm 2016, khi chị về Việt Nam ca hát. Chị gặp Roland trong một buổi diễn tại San Jose, Mỹ cách đây 11 năm. Roland bị chinh phục khi nghe chị hát ca khúc bất hủ Woman in love. Cuối buổi diễn, anh nhờ bầu show chuyển lời muốn song ca đến ca sĩ.
Thanh Hà chấp thuận với điều kiện Roland phải học tiếng Việt. Roland đã bỏ công học để hai người hát ca khúc Dẫu có lỗi lầm. Dần dà sự chân thành của nhạc sĩ kém 12 tuổi chinh phục trái tim của chị. Cả hai từng có con nhưng không may Thanh Hà bị sảy thai. Họ cùng vượt qua nỗi buồn, sống và hỗ trợ nhau trong âm nhạc.