Hoàng Thùy Linh được biết đến là 1 trong số những nữ ca sĩ xinh đẹp, tài năng và giàu có của làng showbiz Việt. Dù vấp phải 1 sự cố khá lớn vào năm 18 tuổi song nữ ca sĩ vẫn mạnh mẽ đứng dậy và bước tiếp với đam mê nghệ thuật.
Sau biến cố về đời tư với thiếu gia trẻ tuổi, đến năm 2010, Hoàng Thùy Linh công khai xuất hiện cùng một đại gia là 1 doanh nhân bất động sản tên Quân tại Hà Nội. Mặc dù hơn Hoàng Thùy Linh khá nhiều tuổi song cặp đôi vẫn có những khoảnh khắc vô cùng ngọt ngào.
Hoàng Thùy Linh từng chia sẻ rằng, cô nhìn thấy ở Quân “một người đàn ông có thể nương tựa được”. Dù biết Quân đại gia có những người phụ nữ khác nhưng cô vẫn chấp nhận mối quan hệ.
Hoàng Thùy Linh thừa nhận, Quân yêu cô, sẵn sàng chấp nhận quá khứ của cô nhưng lại không chấp nhận việc cô hoạt động showbiz. Đỉnh điểm của mâu thuẫn là khi Hoàng Thùy Linh đề nghị có con nhưng Quân từ chối.
Cho đến năm 2013, Quân đại gia không còn bên cạnh Hoàng Thùy Linh nữa, mối quan hệ chính thức kết thúc. Ở mối tình này, Hoàng Thùy Linh nhận ra rằng "chỉ những người ta yêu thương mới có thể làm cho ta đau".
Sau đó, Hoàng Thùy Linh vướng nghi vấn tình cảm với Harry Lu khi cả 2 cùng tham gia dự án điện ảnh Thần tượng. Cả hai thường xuyên xuất hiện cùng nhau với những cử chỉ thân mật. Trước những tin đồn đang hẹn hò, Harry Lu hài hước nhận Hoàng Thùy Linh là anh, còn anh là em.
Nhưng bất ngờ trong 1 bài trả lời phỏng vấn, Harry Lu hồn nhiên chia sẻ rằng cả hai khó có thể tiến tới tình yêu bởi rào cản về gia đình: “Bố mẹ tôi khó tính lắm nên không thích Linh”. Kể từ đó, Hoàng Thùy Linh và Harry Lu không còn xuất hiện bên nhau nữa.
Đến năm 2015, Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy bị đồn đang yêu nhau. Cặp đôi liên tục xuất hiện cùng nhau, đưa đón nhau. Được đánh giá là 1 cặp đôi đẹp của làng giải trí, Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy khiến nhiều người tin vào 1 cái kết có hậu cho cuộc tình này.
Chưa 1 lần công khai thừa nhận yêu nhau song Vĩnh Thụy từng đưa Hoàng Thùy Linh về ra mắt gia đình, mời cô tới tham dự trong 1 số sự kiện quan trọng của gia đình. Ngược lại, Vĩnh Thụy cũng về nhà Hoàng Thùy Linh đón Tết. Điều này khiến nhiều khán giả tin họ sắp kết hôn.
Tuy nhiên, đến tháng 10/2018, rộ tin đồn cặp đôi đã "đường ai nấy đi". Tháng 3/2019, Vĩnh Thụy công khai tình cảm với 1 cô gái khác, chính thức xác nhận chuyện tan vỡ với Hoàng Thùy Linh. Vậy là dù xinh đẹp, giàu có, nổi tiếng nhưng Hoàng Thùy Linh vẫn đang lẻ bóng ở tuổi 31.