Một trong những điểm dễ nhận thấy ở phong cách của nữ ca sĩ là sự yêu thích dành cho những thiết kế mang cảm hứng cổ điển. Trong các chuyến du lịch hay nghỉ dưỡng, Jessica thường lựa chọn những mẫu váy có đường cắt mềm mại, nữ tính nhưng vẫn giữ được sự tinh tế. Những họa tiết quen thuộc như chấm bi, kẻ sọc hoặc các gam màu trầm được cô khai thác theo cách hiện đại hơn, tạo nên sự cân bằng giữa nét cổ điển và hơi thở đương đại.
Các thiết kế váy dáng xòe nhẹ, phần cổ hoặc vai được xử lý tinh tế giúp tôn lên vẻ thanh lịch vốn có của nữ ca sĩ. Thay vì sử dụng quá nhiều phụ kiện nổi bật, Jessica thường chọn cách tối giản hóa tổng thể bằng kiểu tóc gọn gàng cùng một vài món trang sức nhỏ. Nhờ vậy, bộ trang phục luôn trở thành tâm điểm mà không tạo cảm giác rườm rà hay nặng nề.
Bên cạnh những thiết kế mang hơi hướng tiểu thư, Jessica cũng rất yêu thích các trang phục phù hợp với không khí nghỉ dưỡng. Trong nhiều lần xuất hiện tại các điểm du lịch ven biển, cô lựa chọn những set đồ nhẹ nhàng với chất liệu mềm mại và bảng màu sáng. Áo len dệt kim mỏng, cardigan hay quần trắng là những món đồ thường xuyên xuất hiện trong tủ đồ của nữ ca sĩ. Cách phối hợp này mang lại cảm giác nữ tính, trẻ trung nhưng vẫn giữ được vẻ sang trọng đặc trưng.
Gam màu đen và trắng cũng được xem là "chữ ký" trong phong cách của Jessica. Hai tông màu cơ bản này xuất hiện xuyên suốt trong nhiều bộ trang phục từ đời thường đến các sự kiện. Với những buổi gặp gỡ bạn bè hoặc dự tiệc tối, cô thường lựa chọn các thiết kế váy đen có đường cắt tinh tế. Những bộ trang phục này vừa tôn lên vóc dáng thanh mảnh, vừa tạo cảm giác thanh lịch mà không cần quá nhiều chi tiết trang trí.
Không chỉ yêu thích váy áo nữ tính, Jessica còn thường xuyên áp dụng phong cách tối giản trong đời sống hằng ngày. Các công thức phối đồ gồm áo sát nách, quần ống rộng hay áo thun cơ bản kết hợp quần jeans được cô lựa chọn khá nhiều. Dù chỉ sử dụng những món đồ quen thuộc, tổng thể vẫn toát lên vẻ chỉn chu nhờ sự chú trọng vào phom dáng và chất liệu.
Đặc biệt, nữ ca sĩ rất biết cách tận dụng phụ kiện để nâng tầm trang phục. Những chiếc túi xách có cấu trúc cứng cáp, thắt lưng da, kính râm hoặc giày tối giản thường được phối hợp khéo léo nhằm tạo điểm nhấn. Thay vì khiến bộ trang phục trở nên phô trương, các phụ kiện này góp phần hoàn thiện hình ảnh quý cô hiện đại, sang trọng và tinh tế.
Quần jeans cũng là một trong những món đồ xuất hiện với tần suất dày đặc trong phong cách của Jessica. Cô thường kết hợp quần jeans cùng áo len cổ chữ V, áo sơ mi hoặc áo thun đơn sắc để tạo nên những bộ trang phục đơn giản nhưng vẫn thu hút. Nhờ cách lựa chọn kiểu dáng vừa vặn cùng bảng màu hài hòa, những set đồ tưởng chừng quen thuộc lại trở nên thời thượng và đẳng cấp hơn.
