2010
Trấn Thành đạt giải 3 cuộc thi Người dẫn chương trình truyền hình. Thời điểm này, anh vẫn chỉ là một ngôi sao trẻ, gần như “vô danh” .Trấn Thành sở hữu ngoại hình không quá nổi trội với làn da đen nhẻm, phong cách vẫn còn hơi ..."lúa".
Năm 2010, Trấn Thành không đảm nhận vai trò dẫn chương trình khi anh liên tục thử sức với phim truyền hình và điện ảnh. Chỉ riêng trong năm 2010, Trấn Thành đã góp mặt trong 4 bộ phim truyền hình Bước chân hoàn vũ, Cổng mặt trời, Phía sau ánh bình minh và phim điện ảnh Công chúa teen và ngũ hổ tướng, Em hiền như ma sơ.
2011
Năm này đánh dấu bước chuyển mình của Trấn Thành khi nhận sự ghi nhận khả năng dẫn chương trình của mình với loạt chương trình như Gala cười, Hãy xem tôi diễn, Khách của VTV3… Đây đều là các chương trình lớn.
Anh nhận được đề cử ở hạng mục Người dẫn chương trình của chương trình Mai Vàng. Dù không nhận được giải thưởng. Cũng trong năm 2011, Trấn Thành thể hiện sự đa tài của mình khi góp mặt trong chương trình Cặp đôi hoàn hảo và giành cúp vàng chung cuộc.
2012
Năm 2012 hẹn hò với Mai Hồ. Cả hai lần đầu xuất hiện cùng nhau khi Mai Hồ tới ủng hộ Trấn Thành làm giám khảo chương trình Đồ Rê Mí. Cũng trong năm đó, Trấn Thành thu hút sự chú ý của nhiều người khi trở thành người dẫn dắt cho chương trình Thử thách cùng bước nhảy. Anh trở thành một trong những MC đắt sô tại Việt Nam.
2013
Sau nhiều năm bước chân vào làng hài, Trấn Thành đã được ghi nhận giải thưởng đầu tiên với giải Mai Vàng cho hạng mục Diễn viên hài. Anh bận rộn với vai trò MC của loạt chương trình như Thử thách cùng bước nhảy (mùa 2), Giọng hát Việt nhí (mùa 1), Ai thông minh hơn học sinh lớp 5?, Vì bạn xứng đáng, Ai hiểu mẹ nhất, Tôi dám hát. Đồng thời, Trấn Thành cũng tham dự chương trình Cặp đôi hoàn hảo với vai trò thí sinh.
Sự xuất hiện với một tần suất khá chóng mặt của Trấn Thành nhận về khá nhiều phản ứng trái chiều. Người lên tiếng ủng hộ, người lại cho rằng anh nhàm chán khi mở kênh nào cũng thấy Trấn Thành.
2014
Trấn Thành và Mai Hồ bất ngờ tuyên bố đường ai nấy đi. Thông tin này khiến khá nhiều người tiếc nuối bởi trước đó cả 2 là cặp đôi đẹp của showbiz Việt. Lúc này sự nghiệp của Trấn Thành ngày càng thăng hoa, anh được lựa chọn là người dẫn chương trình cho 1 loạt show lớn của VTV3, VTV9 và HTV7 như: Thử thách cùng bước nhảy (mùa 3), Tuyệt đỉnh tranh tài, Người bí ẩn (mùa 1), Ơn giời cậu đây rồi…
Cũng trong năm 2014, Trấn Thành đạt giải thưởng Người dẫn chương trình tại giải Mai Vàng, giải Nghệ sĩ Cống Hiến của HTV…
2015
2015, Trấn Thành xuất hiện trong 15 chương trình khác nhau với vai trò là người dẫn chương trình, người chơi, giám khảo - con số kỷ lục đối với một nghệ sĩ. Anh cũng đạt giải MC Ấn Tượng và Nghệ sĩ hài Ấn Tượng của VTV, giải Người dẫn chương trình được yêu thích nhất của HTV.
2016
Có lẽ nhìn lại 1 thập kỷ đã qua của mình, năm 2016 sẽ là 1 năm khó quên đối với Trấn Thành. Ngày 2/2/2016, Trấn Thành và Hari Won gây bão khi hôn nhau giữa đường. Trong khi đó, Hari Won tiết lộ cô và rapper Tiến Đạt vừa chia tay sau 9 năm hẹn hò. Thời điểm đó Trấn Thành gặp nhiều chỉ trích khi nhiều người cho rằng anh là kẻ thứ 3 còn Hari Won lại bị mỉa mai là “tham vàng bỏ ngãi".
Ngày 12/7/2016, Trấn Thành đã tổ chức màn cầu hôn lãng mạn ở một quán bar trong một khách sạn sang trọng tại TP HCM. 25/12/2016, Trấn Thành và Hari Won chính thức nên duyên vợ chồng. Dù bận rộn nhưng anh vẫn xuất hiện trong 12 chương trình lớn nhỏ với các vai trò khác nhau.
Cũng trong năm 2016, Trấn Thành nhận phải khá nhiều ồn ào khi ngồi ghế nóng tại Cười xuyên Việt. Khi ấy, Trấn Thành đã có những ý kiến trái ngược và phản bác gay gắt với Đức Hải khi cùng nhận xét về một thí sinh.
2017
Năm 2017, anh cũng bị lên án khi xuất hiện trên nhiều chương trình truyền hình và bị cho là hài “rẻ rúng". Tháng 3/2017, khi đối diện làn sóng chỉ trích tấu hài nhảm, nhạt nhẽo khiến show truyền hình đi xuống, Trấn Thành gây sốc với tuyên bố: “TV là của chung, chúng ta nên chọn lọc mà xem. Nếu quý vị cảm thấy chương trình nào nhảm nhí, hãy tắt TV”. Hậu quả là anh bị cấm sóng trên kênh THVL trong vòng 1 năm.
2018
Năm này, Trấn Thành hoàn thiện mình hơn để đi tới danh xưng “MC Quốc dân" mà cư dân mạng dành tặng. Cũng trong suốt một thời gian dài, Trấn Thành gần như không nhận lời phỏng vấn, anh cũng ít khi phát ngôn. Anh chia sẻ: “Tôi không muốn những gì mình nói ra, người ta không hiểu lại cố tình bóp méo rồi gây sóng gió. Vì tôi biết, mỗi lời mình nói đều có khả năng sẽ gây ầm ĩ. Tôi chỉ mong cuộc đời êm đềm, bình yên như thế. Ai cũng vui vẻ, ai cũng thoải mái làm việc mà không mệt mỏi vì điều gì”.
2019
Năm 2019 cũng đánh dấu sự trở lại của Trấn Thành trong vai trò diễn viên điện ảnh với bộ phim Trạng Quỳnh. “Tôi thừa biết mình đang ở đâu, tôi không có ảo tưởng hay tâng bốc bản thân quá đà. Tôi bây giờ đã qua rồi cái thời nói hết những điều mình muốn nói ra. Tôi cân nhắc, thận trọng và chiêm nghiệm kỹ càng hơn”, Trấn Thành chia sẻ.
Cũng trong năm này, Trấn Thành lại tiếp tục lên sóng với phim Cua lại vợ bầu và xuất sắc đoạt giải Nam diễn viên chính xuất sắc tại LHP Việt Nam. Anh cũng được trao trọng trách là người dẫn chương trình tại Đêm chung kết Hoa hậu Việt Nam 2019 cùng Hoa hậu H'Hen Nie, MC Đức Bảo, Á hậu Hoàng Oanh. Nhiều người ưu ái dành tặng Trấn Thành danh xưng “MC quốc dân".
2020
Năm 2020, Trấn Thành được lựa chọn là MC cho chương trình Rap Việt và trở thành một chủ đề gây tranh cãi. Chỉ thế thôi cũng đủ thấy sức hút đến từ cái tên Trấn Thành đối với cộng đồng mạng. Anh còn được gọi là Thành Cry vì những lần rơi nước mắt trên sóng truyền hình.
Cũng trong năm 2020, Trấn Thành bị tung tin đồn sử dụng chất kích thích. Bằng sự cương quyết bảo vệ bản thân của Trấn Thành giữa những tin đồn thất thiệt nhận được nhiều sự ủng hộ của anh chị em nghệ sĩ và người hâm mộ.
Hành trình 10 năm với Trấn Thành không chỉ là nụ cười và đó còn là cả những giọt nước mắt. Dù là thời điểm nào anh vẫn đủ nhiệt huyết để mang đến cho khán giả những nụ cười nhưng cũng đủ trải nghiệm để rơi nước mắt. Từ ngôi sao với ngoại hình đen nhẻm, ăn nói chưa thật sự trơn tru đến Trấn Thành ở thời điểm hiện tại có thể khiến người khác khóc rồi cười.
