Nhạc sĩ Trịnh Công Sơn luôn được cho là yêu rất nhiều và có rất nhiều người yêu nhưng lại chưa từng có vợ chính thức. Giai thoại từng đồn rằng ông có tổ chức một lễ cưới bí mật khi 26 tuổi, chỉ vỏn vẹn có cô dâu chú rể và hai người bạn thân là Trịnh Cung và Đinh Cường. Trên báo chí từng viết rằng người vợ của ông tên Thanh Thúy, lễ cưới bí mật tổ chức tại nhà hàng ở phía sau Nhà hát lớn, cô dâu mặc áo đầm trắng, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn hôm ấy đã trao nhẫn cho cô dâu, chiếc nhẫn là món quà mà hai người bạn thân của nhạc sĩ đã góp tiền mua chung mừng hôn lễ của bạn. Nhưng cuộc hôn nhân chưa kéo dài thì khi hai người bạn đang đi về, nghe tiếng bước chân nhạc sĩ phía sau. Nhạc sĩ vừa hổn hển vừa thanh minh “ Bỗng dưng ở lại một mình với một người đàn bà trước mặt, mình hoảng quá, không biết làm gì, đành bỏ chạy cho khỏe!".
Câu chuyện này từng được lan truyền qua nhiều trang mạng, được kể trên báo chí nhưng đến nay vẫn chưa ai có bằng chứng xác thực được câu chuyện đó là thật, mỗi người kể một cách khác nhau đầy hư ảo. Cũng chưa ai tìm được người vợ là vũ nữ Thanh Thúy năm ấy của nhạc sĩ để hỏi chuyện. Cũng từng có tin đồn nhạc sĩ Trịnh Công Sơn từng yêu thầm một danh ca cũng tên Thanh Thúy, một nữ hoàng rumba và bolero thời đó. Lúc đó nhạc sĩ Trịnh Công Sơn còn là một chàng thư sinh nghèo và vô danh. Và câu chuyện liên quan tới danh ca Thanh Thúy này đã khiến nhạc sĩ cho ra đời bản Ướt mi, ca khúc nổi tiếng của nhạc sĩ.
Nhạc sĩ Trịnh Công Sơn và bà Dao Ánh gặp lại nhau khi cả hai không còn trẻ
Nhạc sĩ Trịnh Công Sơn và cuộc đời ông là một kho bí mật mà nhiều người hâm mộ muốn tìm hiểu. Những bài hát của ông viết về tình yêu đều tha thiết day dứt. Tình yêu trong sáng tác của Trịnh Công Sơn luôn đẹp nhưng thường dang dở, như cuộc đời ông được cho là có rất nhiều bóng hồng nhưng lại chưa có cuộc tình nào trọn vẹn. Nhiều tài liệu ghi nhận ông còn 2 lần định cưới nhưng đều không thành. Nhạc sĩ từng nói “Dù hạnh phúc hay dở dang thì cuộc tình ấy cũng là một phần máu thịt của bạn rồi”. Có lẽ luôn xem những cuộc tình như máu thịt của mình nên những lời hát của ông đầu gây xúc động mạnh và những người tình dù dang dở chưa ai một lời oán trách ông và vẫn đầy lòng thương và ngưỡng mộ người nhạc sĩ tài hoa.
Hai mối tình nổi tiếng nhất của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn và được nhiều người biết nhất là mối tình với Bích Diễm và Dao Ánh nhưng rồi họ cũng chỉ là những kỷ niệm đẹp trong nhau. Đến nay để nói về lý do vì sao nhạc sĩ Trịnh Công Sơn yêu nhưng lại đều không đi đến trọn vẹn được trong các mối tình, ông không kết hôn vẫn là câu hỏi khó trả lời trọn vẹn.
