Trước khi vươn đến cuộc sống sung túc như hiện tại, Đàm Vĩnh Hưng cũng từng trải qua quãng thời gian khó khăn làm nhiều nghề mưu sinh. Mới đây anh đã hé lộ về khoảng thời gian này:
"Tôi 19 tuổi... Trở về Sài Gòn, bắt đầu bước chân xuống đời, lao vào dòng chảy của cuộc sống để tồn tại như bao nguời xung quanh mình!
Một cái tuổi rất dễ sa ngã, dễ hư hỏng bởi những cạm bẫy nhiễu nhuơng mà thời đại nào cũng có, lại còn thêm sự tự do bởi không cha không mẹ bên cạnh! Tôi thật sự đứng ở vạch âm zero.
Và tôi đã nhích từng cm trên con đường đua thật dài của cuộc đời - nơi sẵn sàng đón nhận bất kỳ một "vận động viên" nào muốn thử thách bước vào...
Hơn 30 năm - vượt khỏi con số 10 vạn ngày để chạy, vấp ngã, đứng lên chạy tiếp với không biết bao nhiu vết thương lớn bé in hằn trên cơ thể lẫn tâm hồn mình! Không hiểu ở phía trước có cái gì mà khiến tôi và nhiều người ngoan cố chạy bất chấp như thế!
Cho đến khi có đôi lần dừng lại để thở thì tôi mới nhận ra... Cái mà mình cứ cắm đầu chạy chính là khoảng cách xa dần xa dần của 1 quá khứ nghèo, nghèo đến tận âm zero, muốn mua một hộp băng vệ sinh cho em gái mình cũng không có!
Một quá khứ mà những trại giam lớn ở miền Nam này chỗ nào cũng có dấu chân tôi... Tôi biết rõ cách nào để có thể dễ dàng gặp mặt má tôi hằng tuần trong khi chỉ được gặp cách 1 tuần mới được 1 lần...
Tôi hì hục tập lái xe gắn máy... 2 tiếng đồng hồ vì phải sử dụng tay... nhả ra từ từ - loại mà tôi chưa từng sử dụng qua bao giờ - cứ thế giữa trời tối đầy mưa - Tôi mặc kệ, cứ trùm áo mưa mà tập - một chiếc xe mượn của 1 người chị! Vì không có tiền để trả tiền xe đò! Để sáng hôm sau chạy lên tận Sông Bé! Nơi có má tôi ở đó!
Tôi đã bán sạch thanh xuân của mình chỉ đổi lấy sự đầy đủ cho 3 mẹ con tôi!
Từ bán thuốc lá trước rạp hát, may quần gia công, đứng máy dệt vải mướn, xay bột, bán tạp hoá, bán đồ trả góp, canh giờ bật máy cho khách hát karaoke, cho thuê máy game cầm tay, làm tóc, make up... và cuối cùng là ca hát đã chọn tôi!
Tôi đã thực sự thay đổi cục diện cho gia đình của mình! Tôi phải xây nhà thật to để rửa hận vì suốt ngày cứ bị đuổi ra khỏi nhà!"...