Duy chỉ người chú ruột tỏ ra bất mãn với cách hành xử không thuận phép tắc của Tào Tháo, nên nhiều lần cáo tội với ông bố là Tào Tung. Ôm hận vì bị bêu xấu, một hôm, Tào Tháo bèn giả bị bệnh, mồm miệng méo xệch như trúng phong. Ông chú trông thấy hoảng sợ, bèn đi gọi Tào Tung. Khi hai người tới nơi, Tào Tháo đã tươi tỉnh như thường, thậm chí cứng giọng lý giải: “Chỉ vì chú không thích con nên bày trò lường gạt cha”. Từ đó về sau, Tào Tung luôn tỏ ra hoài nghi lời nói của người em. Ông chú vì bị vu oan cũng không một lần đả động thêm về Tào Tháo nữa.
Vẻ thung dung tự tại của Tào Tháo trong một bức họa.
Thói gian xảo, cơ mưu của Tào Tháo không chỉ “phát tiết” trong nhà, mà còn bộc lộ giữa chốn đông người. Hồi nhỏ, một lần Tháo cùng bạn đồng niên Viên Thiệu đi xem lễ rước dâu. Hai người rủ nhau lẻn vào khuôn viên trong nhà rồi đợi tới nửa đêm thanh vắng cất giọng hô hoán: “Có trộm!”. Gia chủ nghe thấy bỗng toán loạn bủa ra khắp nơi tìm người, Tào Tháo nhân lúc đó mò vào hỷ phòng, dùng dao găm hù dọa tân nương để trêu hoa ghẹo nguyệt, rồi cùng Viên Thiệu cao chạy xa bay. Kết cục là, hai người trong lúc hoảng loạn mà lạc đường, rơi vào bụi gai. Viên Thiệu không thể cựa quậy. Trong cơn nguy biến, Tào Tháo bèn hét lên “Trộm ở đây!. Viên Thiệu nghe thấy cuống cuồng vùng chạy, nhờ thế mà thoát khỏi bụi gai. Tới lúc hoàn hồn, Viên Thiệu mới biết đó là kế ứng biến của gian hùng họ Tào.
Về sau, khi đã công danh vinh hiển, Tào Tháo vẫn không từ bỏ được thói dâm đãng, gian xảo của mình. Theo “Quan Vũ truyện”, tháng 9 năm 198, trong lần cùng Lưu Bị tấn công Từ Châu, trừ Lã Bố, Tào Tháo lại bày chiêu cướp vợ người.
Trong cơn quẫn bách vì bị truy sát, Lã Bố đem vợ mình là Đỗ thị tới chỗ Quan Vũ để lấy lòng. Chính nét đẹp thanh tú, nết na của Đỗ thị khiến Quan Vân Trường xiêu lòng. Nhưng đắn đo giữa tình và lý, ông đem chuyện kể với gian hùng họ Tào. Tào Tháo hứa hẹn sẽ dùng mưa kế giúp Quan Vũ chiếm Đỗ thị làm “của riêng”. Nhưng khi người đàn bà ấy xuất hiện trong phủ họ Tào, kẻ gian hùng đã mê mẩn nhan sắc của nàng, bèn dùng lời đường mật dụ dỗ, khiến Đỗ thị xiêu lòng lưu lại rồi dần biến nàng trở thành sở hữu của mình. Quan Vân Trường lúc này mới điếng người nhận ra thói gian ngoa, đa mưu và háo sắc của Tào Tháo.
Theo ý kiến của một số nhà sử học Trung Quốc, người đàn bà mang tên Đỗ thị ấy chính là nguyên nhân khiến tình cảm Quan Vũ – Tào Tháo bị sứt mẻ.
