Năm 1990 chứng kiến sự lên ngôi Hoa hậu của người đẹp Diệu Hoa, Á hậu Trần Vân Anh và Nguyễn Minh Phương. Tuy nhiên, Á hậu Trần Vân Anh là mỹ nhân đặc biệt nhất khi từng khiến cho cố nhạc sĩ Trịnh Công Sơn mê mẩn từ cái nhìn đầu tiên.
Nhờ sở hữu gương mặt sắc nét, chiều cao 1m70 và số đo 3 vòng chuẩn quốc tế là: 90 - 60 - 90 cm, người đẹp sinh năm 1970 được đánh giá là ứng viên sáng giá ngay từ vòng loại. Ngoài danh hiệu Á hậu 1 cuộc thi năm đó, Trần Vân Anh còn gây ấn tượng với vai trò người mẫu sáng giá thuộc top đầu thời bấy giờ.
Được biết, ngoài cương vị Á hậu 1 cấp quốc gia, Trần Vân Anh còn có thêm ngôi vị Á hậu thời trang do báo Thời trang trẻ trao tặng. Ít ai biết, sau "Hoa hậu Việt Nam", Trần Vân Anh đã bén duyên tình cảm với cố nhạc sĩ tài hoa.
Theo chia sẻ của các thành viên trong Ban tổ chức cuộc thi lúc bấy giờ kể lại, ngay từ cái nhìn đầu tiên, nhạc sĩ tài hoa Trịnh Công Sơn đã "mê mẩn" trước vẻ đẹp lai Tây của Vân Anh kèm theo lời trầm trồ: "Đẹp quá!". Từ khi đoạt danh hiệu Á hậu đến nay, gần như Á hậu Trần Vân Anh đã "hết duyên" với showbiz cũng như các sự kiện văn hóa, giải trí.
Nhắc đến chuyện riêng tư, ít ai biết, Á hậu Trần Vân Anh đã bén duyên tình cảm với vị nhạc sĩ đào hoa, lớn hơn mình đến 31 tuổi - Trịnh Công Sơn. Một thời, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn yêu Trần Vân Anh đắm đuối đến mức đã lên kế hoạch để chuẩn bị hôn lễ. Tuy nhiên cả hai lại không có được cái kết viên mãn với lý do được giấu kín.
Trịnh Công Sơn khước từ hạnh phúc nhẹ nhàng chỉ bằng một cái nhún vai. Bạn bè ông cho biết, Trịnh Công Sơn là người con có hiếu, khi mẹ ông qua đời, chuyện lập gia đình để hưởng một cuộc sống hôn nhân trọn vẹn đã không còn trong người nhạc sĩ. Vì lý do gì, tất cả vẫn còn là câu hỏi chưa có lời giải đáp!
Có nhiều tài liệu tiết lộ rằng, sau khi chia tay, Trịnh Công Sơn phải mất rất nhiều năm mới nguôi ngoai nỗi nhớ Trần Vân Anh. Còn về phía Trần Vân Anh, chị chọn con đường "rời xa" ánh hào quang của làng giải trí sau cuộc tình dang dở.
Trong 62 năm Trịnh Công Sơn có mặt trên cõi đời, ông đã yêu day dứt, yêu đến đớn đau nhiều cô gái. Và bằng những câu chuyện, lý do khác nhau, Trịnh Công Sơn chưa bao giờ có một mối tình nào trọn vẹn. Đến cuối cuộc đời, ông vẫn là chàng lãng tử hát nghêu ngao giữa cuộc đời bằng tâm sự: “Tôi luôn luôn nhớ thương tuổi trẻ, tuổi của tình yêu nồng nàn. Khi tôi yêu cái tuổi đời ngào ngạt hương hoa này thì đồng thời tôi cũng yêu một cõi đời tôi đã mất”.
Trong cuộc đời của vị nhạc sĩ tài hoa Trịnh Công Sơn có nhiều "bông hoa" xinh đẹp nhưng không thể phủ nhận rằng Trần Vân Anh chính là người đẹp khác biệt nhất vì có sắc vóc không ai có thể sánh bằng.