Ca sĩ Ngọc Sơn là một hiện tượng đặc biệt trong làng giải trí Việt Nam. Anh từng được gọi là ông hoàng bolero. Vừa là ca sĩ vừa là nhạc sĩ, Ngọc Sơn lại là một nghệ sĩ rất nhiều chiêu trò và hành động khác thường, gây chú ý. Chuyện tình ái của Ngọc Sơn cũng được nhiều người chú ý bởi bây giờ ngoài 50 anh vẫn độc thân. Trước đó có những tin đồn về giới tính của anh nhưng Ngọc Sơn từng khẳng định anh “chuẩn men 100%”. Trong suốt sự nghiệp của mình, ngoài gây ấn tượng bởi giọng hát, Ngọc Sơn còn gây chú ý bởi nhiều scandal như tự đúc tượng bản thân để trong vườn nhà, hát những bài hát chưa được cấp phép, in poster những điều chân tình của Ngọc Sơn, kê khai danh xưng giáo sư âm nhạc, bảo hiểm trinh tiết đời trai…Ngọc Sơn cũng được biết là người nâng đỡ nhiều thế hệ học trò và tham gia nhiều hoạt động thiện nguyện. Gần đây nhất Ngọc Sơn nâng đỡ Hồ Văn Cường sau những lùm xùm xảy ra với cố nghệ sĩ Phi Nhung.
Nói về tình yêu, Ngọc Sơn từng gây bất ngờ khi chia sẻ anh “yêu thầm” Lý Nhã Kỳ thuở mới gặp. Lúc ấy Lý Nhã Kỳ mới ở quê lên, lúc mới độ tuổi mười tám đôi mươi còn hồn nhiên vô cùng. Danh ca đã cảm mến Lý Nhã Kỳ vì sự chân chất thật thà của Lý Nhã Kỳ ngày ấy. Ngọc Sơn còn tiết lộ Lý Nhã Kỳ chính là nàng thơ của anh trong tác phẩm âm nhạc Vầng trăng cô đơn.
Nam ca sĩ cũng nói anh không dám tỏ tình vì sợ cô ấy mắc cỡ: “Tôi yêu mến nhưng không dám thổ lộ hay làm gì hết vì sợ cô ấy mắc cỡ. Nó phải là duyên nữa chứ không phải gặp ai tôi cũng nhào vô. Tính cách của tôi nó vậy, thành ra chơi được với tất cả mọi người, đồng nghiệp ai cũng thương quý”.
Lý Nhã Kỳ và Ngọc Sơn cũng nhiều lần cùng nhau tham gia gameshow, đi từ thiện, cả hai là anh em bạn bè tốt hỗ trợ nhau trong công việc.
Trước đó nam ca sĩ cũng từng bày tỏ tình cảm của mình với Như Quỳnh nhưng tình cảm chỉ dừng ở mức độ đồng nghiệp, lúc đầu tình cảm đó là “sét đánh” sau đó thì còn cao hơn đó là sự ngưỡng mộ. Như Quỳnh cũng từng chia sẻ chị ái mộ Ngọc Sơn, xem Ngọc Sơn như thần đồng. Như Quỳnh còn từng nghĩ nếu mình là con trai thì sẽ bắt chước Ngọc Sơn.
Đến nay ở tuổi U60, Ngọc Sơn vẫn độc thân. Anh từng nói “Chuyện riêng tư thì tôi cũng không dám thổ lộ ra ngoài, thà cô đơn còn hơn chọn lầm. Có nghĩa là bản thân phải vô cùng khắt khe, kỹ lưỡng trong hôn nhân”.
