Nói đến cuộc đời sáng tác của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn, người ta sẽ nhớ tới “nàng thơ” gắn bó xuyên suốt và nổi bật nhất là Khánh Ly. Nói tới Trịnh Công Sơn không thể không nhắc tới danh ca Khánh Ly, nói tới sự nghiệp ca hát của Khánh Ly không thể không nhắc tới Trịnh Công Sơn. Không chỉ hát những sáng tác của Trịnh Công Sơn mà Khánh Ly và Trịnh còn trực tiếp biểu diễn cùng nhau, song hành cùng nhau trong nhiều năm tháng nghệ thuật. Trịnh Công Sơn từng nói Khánh Ly cho một thời vừa lãng mạn vừa đau thương trong chiến tranh, hay nhất.
Nối tiếp thế hệ sau có ca sĩ Hồng Nhung làm mới những bản nhạc Trịnh và giữa Hồng Nhung với người nhạc sĩ cũng có một mối duyên sâu sắc trong nghệ thuật. Ca sĩ Cẩm Vân cũng là một người thổi vào nhạc Trịnh những cách thể hiện hiện đại, màu sắc trẻ trung…
Nhạc Trịnh nổi tiếng nên người đến với ông rất nhiều, không chỉ hát nhạc của ông mà còn học hỏi từ ông những kinh nghiệm kiến thức về âm nhạc. Trong số những người nên duyên với nhạc Trịnh có một chàng thơ, đó chính là ca sĩ Quang Dũng.
Ca sĩ Quang Dũng sinh ra và lớn lên ở thành phố biển Quy Nhơn. Đó cũng là nơi mà Trịnh Công Sơn gắn bó nhiều năm thời trai trẻ. Thành phố ấy mang nhiều cảm xúc làm nên những sáng tác của Trịnh Công Sơn. Ông cũng từng là sinh viên của Đại học Quy Nhơn. Thành phố ấy cho ông cảm hứng ra đời tác phẩm Diễm xưa, Biển nhớ, Chiều một mình qua phố, Lời mẹ ru, Nắng thủy tinh, Cát bụi… Trịnh Vĩnh Trinh, em gái nhạc sĩ từng nói lúc sinh thời thành phố Quy Nhơn là nơi ông luôn muốn quay về.
Ca sĩ Quang Dũng khi còn thanh thiếu niên đã đi hát tại quê nhà và những năm 20, anh quyết vào Sài Gòn lập nghiệp. Thuở ban đầu anh hát phòng trà, vũ trường, đám cưới…. trong đó có hát tại phòng trà của Trịnh Vĩnh Trinh. Một lần khi anh hát nhạc Trịnh ở phòng trà của Trịnh Vĩnh Trinh thì nhạc sĩ Trịnh Công Sơn ở dưới. Có lẽ chàng trai trẻ Quy Nhơn thuần khiết trẻ trung đã gây được cảm mến với người nhạc sĩ đầy khắc khoải ưu tư. Có lẽ ông thấy được hình bóng thời trẻ của mình trong chàng trai ấy. Sau đó nhạc sĩ Trịnh Công Sơn đã tìm Quang Dũng, mời anh tới nhà dùng cơm. Lúc đó sức khỏe Trịnh Công Sơn đã yếu. Ông đã dành những năm cuối cùng này dạy nhạc cho Quang Dũng. Ngày ngày Quang Dũng ở nhà nhạc sĩ hát từ 12 giờ đến 3 giờ chiều. Khi các bạn bè ra về hết thì Trịnh Công Sơn mới nhận xét và hướng dẫn Quang Dũng cách sửa. Ca sĩ Quang Dũng cho hay: “Tôi cứ thế hát thôi. Anh Trịnh Công Sơn không bao giờ ý kiến, phê bình về kỹ thuật thanh nhạc hay lấy hơi. Sau 3 giờ, khi mọi người về hết thì anh mới nhắc cho tôi cách hát, chỉ tôi chỗ nào cần hát lớn, hát nhỏ, chuyển giọng". Từ đó tới lúc Trịnh Công Sơn mất là khoảng 2 năm, Quang Dũng gắn bó và học hỏi từ người nhạc sĩ giúp anh hát nhạc Trịnh chững chạc hơn dù tuổi đời rất trẻ. Và đó cũng là dấu ấn tạo nên một ca sĩ Quang Dũng trong lòng người hâm mộ. Quang Dũng từng nói khi mới quen đều gọi nhạc sĩ là chú nhưng Trịnh Công Sơn nói gọi là “anh” cho tình cảm.
Ca sĩ Quang Dũng thuở ban đầu còn mang giọng địa phương nên còn được nhạc sĩ dạy bằng cách yêu cầu đọc to những bài báo theo giọng Bắc để luyện giọng. Nhạc sĩ Trịnh Công Sơn đã sáng tác và ký tặng Quang Dũng ca khúc Biển nghìn thu ở lại. Và đó cũng là tựa đề album đầu tay của ca sĩ Quang Dũng. Ở những năm cuối đời, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn chỉ nhận Quang Dũng là học trò để dạy bảo. Album Biển nghìn thu ở lại của Quang Dũng ra đời năm 2001, đó cũng là năm mà nhạc sĩ rời cõi tạm. Album đã là một sự thành công trong cuộc đời đi hát của Quang Dũng. Trong sự nghiệp ca hát của mình, tên tuổi Quang Dũng gắn bó với những sáng tác của Trịnh Công Sơn và Diệu Hương.
Những sáng tác của Trịnh Công Sơn được nhiều ca sĩ thể hiện, nhưng Quang Dũng là một giọng nam trầm nổi bật và gắn bó sự nghiệp với nhạc Trịnh. Anh hát nhạc Trịnh một cách chậm rãi, từ tối rõ ràng đúng như Trịnh Công Sơn đã dạy.
