Vị thái giám nổi tiếng của triều Nguyễn được nhắc đến ở đây là Lê Văn Duyệt. Ông sinh năm Giáp Thân (1764) tại Cù Lao Hổ, cạnh Vàm Trà Lọt nay thuộc làng Hòa Khánh, tỉnh Định Tường. Ông là con trưởng trong gia đình có 4 anh em trai. Sử cũ mô tả ông Lê Văn Duyệt là người có vóc dáng thấp bé nhưng sức mạnh hơn người. Ông thậm chí còn được coi là một trong ngũ hổ tướng ở Gia Định thời bấy giờ.
Ông Lê Văn Duyệt sinh ra đã mang dị tật kín (thời đó người ta gọi là ái nam). Vì vậy, tính khí của ông bị coi là khác người thường. Khi còn nhỏ, Lê Văn Duyệt không chịu đi học mà chỉ thích làm bầy, làm giỏ, bắt chim, đánh cá, đá gá, tụ tập với lũ trẻ trong làng rồi chia phe, đánh trận giả. Ông có sức khỏe phi thường, dù không học nhiều nhưng lại rành các chuyện về anh hùng hảo hán. Sử sách đánh giá ông là người có chí lớn. Khi mới 15 tuổi, Lê Văn Duyệt đã nói: “Sinh ở đời loạn, không hay dựng cờ trống đại tướng, chép công danh vào sử sách không phải là trượng phu”.
Đến năm 17 tuổi, Lê Văn Duyệt cứu được chúa Nguyễn Ánh và vài người tùy tùng trong lúc bị quân Nguyễn Lữ truy đuổi.
Biết Nguyễn Ánh thuộc dòng dõi chúa Nguyễn nên Lê Văn Duyệt có thái độ cung kính. Sau đó, do đoàn quân Nguyễn Lữ đang truy lùng ráo riết nên Nguyễn Ánh phải tiếp tục lên đường bỏ trốn. Lúc rời đi, Nguyễn Ánh có hứa sau này sẽ trở lại và đem Lê Văn Duyệt theo.
Sau đó, Nguyễn Ánh đã thực hiện đúng lời hứa. Đến năm 1786, sau khi lên ngôi Chúa ở Gia Định, Nguyễn Ánh có trở lại Vàm Trà Lọt cám ơn vợ chồng ông Lê Văn Toại (cha của ông Lê Văn Duyệt) và đưa ông Lê Văn Duyệt trở về cung để làm thái giám.
Thời xưa, các triều đại phong kiến có hai cách để tuyển thái giám. Một là những người đàn ông tự nguyện bị hoạn. Hai là những người bẩm sinh không phải nam cũng không phải nữ. Lê Văn Duyệt được xếp vào kiểu thứ hai. Bình thường, các thái giám chỉ sinh hoạt trong Đại nội, làm công việc phục vụ vua chúa, liên hệ với các cung phi mỹ nữ. Lê Văn Duyệt là trường hợp rất hiếm hoi có thể trở thành trụ cột trong triều đình. Ông cầm quân đi dẹp loạn khắp nơi.
Năm 1802, Nguyễn Ánh lên ngôi phong Lê Văn Duyệt làm Khâm sai Chưởng Tả Quân dinh Bình Tây tướng quân, tước quận công.
Theo ghi chép của sử sách, tháng 3 âm lịch năm 1803, Tả quân Lê Văn Duyệt có công phá tan cuộc nổi dậy của người dân tộc thiểu số ở Vách Đá, Quảng Nghĩa (nay là Quảng Ngãi). Nhờ công trạng này, ông được vua khen thưởng. Thời gian sau đó, ông liên tục lập được nhiều chiến công trong việc dẹp yên các vùng đất có binh biến, nổi loạn.
Năm 1808, Lê Văn Duyệt lại đưa quân đén Vách Đá. Nhận thấy Phó quản cơ Lê Quốc Huy nhiễu hại khiến dân nổi dậy, ông Duyệt liền xin lệnh vưa xử chém viên quan này. Sau đó, Quãng Nghĩa trở lại bình yên.
Năm 1813, ông được vua Gia Long cử làm Tổng trấn Gia Định thành, trông coi mọi việc ở 5 trấn gồm Hà Tiên. Năm 1815, Lê Văn Duyệt được triệu về Kinh.
Năm 1816, dân thiểu số ở Vách Đá lại nổi dậy. Trấn thủ Phan Tấn Hoàng bại trận trước sự tấn công này. Vua Gia Long lại cử Lê Văn Duyệt đem quân tới đàn áp.
Tháng Giêng năm 1819, các vùng Thanh Hóa, Nghệ An và Thanh Bình (nay đổi là Ninh Bình) thường mất mùa, sinh ra nhiều trộm cướp, quan sở tại không kiềm chế được nên nhà vua của Lê Văn Duyệt đi kinh lược (chức quan do triều đình Huế đặt ở Bắc Kỳ để trông nom việc binh và việc dân). Đến tháng 9 âm lịch, Lê Văn Duyệt được triệu về triều.
Năm 1820, ông được Vua Minh Mạng cử làm Tổng trấn Gia Định thành lần thứ 2. Ông giữ chức này cho đến lúc mất vào năm 1832, thọ 69 tuổi.
Tả quân Lê Văn Duyệt được liệt vào hàng đệ nhất khai quốc công thần. Ông được hưởng nhiều đặc ân như vào chầu không phải lạy vua, được quyền tiền trảm hậu tấu khi ở biên thùy. Đặc biệt, tháng 1 âm lịch năm 1824, nhà vua gả công chúa Ngọc Ngôn (em gái vua) cho Kiêu kỵ Đô úy Lê Văn Yến - con trai thừa tự của Tả quân Lê Văn Duyệt. Lê Văn Yến vốn là con của Lê Văn Phong (khi đó là Phó tổng trấn Bắc thành), em ruột của ông Duyệt, được ông Duyệt nhận làm con thừa tự. Với sự kiện này, Tả quân Lê Văn Duyệt có thể coi là thông gia với vua Gia Long.
Trong thời gian trấn nhậm Nam Bộ, Tả quân Lê Văn Duyệt có công lao giữ vững an ninh vùng biên giới Tây Nam của đất nước; đứng ra tổ chức đào kênh Vĩnh Tế - con kênh có giá trị nhiều mặt ở khu vực Tây Nam Bộ; khuyến khích người dân khai khẩn đất hoang, mở rộng diện tích canh tác; khéo léo trong việc giao thương với nước ngoài, thu hút người phương Tây đến buôn bán; nghiêm trị tham quan, phường trộm cướp; trọng dụng nhân tài; lo cho cuộc sống của người dân và binh lính...
Đến năm 1833, con trai nuôi của Tả quân Lê Văn Duyệt là Lê Văn Khôi tiến hành cuộc khởi binh chống lại chiều đình. Hai năm sau, cuộc khởi binh bị đàn áp. Sau đó, vua Minh Mạng ra lệnh san bằng phần mộ của Lê Văn Duyệt. Đến năm Tân Sửu (1841), vua Thiệu Trị lên ngôi, biết tiên đế kết tội oan cho Lê Văn Duyệt nên ra chiếu hủy bỏ bia kết tội và xiềng xích. Nhà vua cũng hạ lệnh đắp lại mộ cho Tả quân Lê Văn Duyệt.
Năm 1848, vua Tự Đức truy phong chức tước lại cho Lê Văn Duyệt, ban phẩm hàm cho con cháu của ông. Nhà vua cũng cho đắp phần mộ của ông thêm cao rộng, đền thờ bên cạnh mộ được tu bổ lại.
Ngày nay, người dân quen gọi lăng mộ của Tả quân Lê Văn Duyệt là Thượng công, Lăng Đức Tả quân hay Lăng Ông Bà Chiểu. Lăng mộ hiện nằm tại vùng Bà Chiểu, quận Bình Thạnh, TP. Hồ Chí Minh.