Trì Trọng Thụy sinh ra trong một gia đình truyền thống nghệ thuật kinh kịch. Ông theo học môn nay khi mới là học sinh tiểu học. Trong Tây du ký 1986 có 3 diễn viên vào vai Đường Tăng nhưng Trì Trọng Thụy chiếm thời lượng nhiều nhất và được khán giả mến mộ nhất. Đạo diễn Dương Khiết cũng hài lòng nhất với Đường Tăng do Trì Trọng Thụy thủ vai.
Ông có cuộc hôn nhân với nữ đại gia Trần Lệ Hoa. Bà đã ly hôn một lần và có 3 con riêng. Bà được mệnh danh là nữ vương bất động sản. Năm 1988 khi Trần Lệ Hoa tới nhà hát xem kinh kịch đã quen Trì Trọng Thụy. Nhưng mối quan hệ của họ gặp nhiều dị nghị. Trì Trọng Thụy nói ông từng từ chối bà vì ngại những lời bàn tán. Người ta chỉ trích ông vì tham tiền còn bà vì ham sắc của ông. Nhưng khi mẹ ông bệnh nặng, chính Trần Lệ Hoa đã dùng mối quan hệ và tài chính giúp bà có bác sĩ giỏi nhất chăm sóc. Bà sống thêm nửa năm. Khi bà mất cũng Trần Lệ Hoa lo liệu chu toàn cho tang lễ. Cảm động trước sự chân thành của bà nên hai người đã kết hôn.
Cuộc hôn nhân của họ liên tục vướng những lời đàm tiếu và bị cho rằng sẽ chẳng kéo dài. Sau kết hôn ông bỏ diễn xuất, thường xuyên tháp tùng vợ và tập trung kinh doanh. Ông biết ơn vợ và cảm phục sự thông minh tài năng của vợ.
Nhưng trong cuộc hôn nhân đó, ông chấp nhận 3 nguyên tắc kỳ lạ của vợ là: trong gia tộc, Trần Lệ Hoa là người định đoạt mọi việc, có tiếng nói quyết định cuối cùng. Điều thứ hai, trong bữa ăn, chỉ khi Trần Lệ Hoa động đũa, mọi người mới có thể bắt đầu dùng bữa. Điều cuối cùng vì nữ tỷ phú đã có ba người con nên bà không muốn sinh thêm.
Đặc biệt nữa là Trì Trọng Thụy luôn cạo trọc đầu bởi con trai của bà Lệ Hoa yêu cầu để trông ông già hơn khi đi bên vợ. Việc để đầu trọc khiến ông khi xuất hiện bên vợ thì không lệch lắm về tuổi tác và trông cũng phú quý hơn.
Trong suốt cuộc hôn nhân họ không xưng hô anh em với nhau mà ông gọi vợ là chủ tịch còn bà gọi ông là anh Chí. Nhiều lợi dị nghị cho rằng Trì Trọng Thụy để mất phẩm giá đàn ông nhưng ông cho đó là sự tôn trọng vợ. Ông từng nói: "Hôn nhân và cuộc sống đều là do bản thân tự biết. Không thể suốt ngày sống dưới sự dẫn dắt của người khác. Chỉ cần lương tâm trong sáng, chúng ta tự biết mình có hạnh phúc hay không".
Trần Lệ Hoa có tài sản khủng nhờ hoạt động kinh doanh. Bà làm di chúc chia tài sản cho các con và Trì Trọng Thụy được hưởng ước tính 4 ty USD. Bà cũng từng chi khoản tiền lớn để xây dựng bảo tàng theo ý ông. Trì Trọng Thụy ở tuổi 70 vẫn livestream bán hàng.
Gần đây cả hai vướng tin đồn rạn nứt khi xuất hiện trong một buổi thư pháp nhưng lại không đi cùng nhau. Tuy nhiên chưa có ai lên tiếng về sự việc.
