Đàm Vĩnh Hưng đi hát từ cuối thập niên 1990. Lúc mới vào nghề anh được ca sĩ Vũ Hà khi đó đã nổi tiếng ở các hội chợ, phòng trà giới thiệu. Vũ Hà là một ca sĩ có vẻ ngoài ấn tượng chất giọng lạ nên rất nổi tiếng thời đó với các ca khúc như Tiểu thư con gái nhà ai, Mambo nồng say…thời điểm đó anh rất đắt show chạy kín lịch. Có khi bầu show còn mang tiền đến tận nhà để rào trước vì sợ ca sĩ không chịu hát. Sau đó anh giới thiệu cho Đàm Vĩnh Hưng ở vũ trường Chăm Pa, một vũ trường lớn mà Vũ Hà đã là cái tên ăn khách bậc nhất. Sau khi Vũ Hà giới thiệu cho Đàm Vĩnh Hưng đi hát ở phòng trà thì dần dần Đàm Vĩnh Hưng được mời nhiều hơn. Từ đó Vũ Hà quyết không dẫn ai đi hát nữa.
Thế nhưng cả hai thân nhau từ đó cho tới hiện tại, một tình thân kỳ lạ. Trong giới từng có tin đồn liên quan tới Đàm Vĩnh Hưng và những người đồng giới, trong đó có vũ Hà. Nhưng cả hai không hay lên tiếng gay gắt trước dư luận.
Sau thời hoàng kim, Vũ Hà ít đi hát hơn và Đàm Vĩnh Hưng thì ngày càng nổi và chạy show tới tận bây giờ. Nhưng giữa cả hai vẫn không có khoảng cách nào. Sự xuất hiện của Vũ Hà và Đàm Vĩnh Hưng trong nhiều clip trên mạng thấy họ thân thiết vô cùng. Nói về sự ở ẩn của mình, Vũ Hà nói: “Thời đại nghe nhạc trực tuyến bây giờ quá khác trước đây, người ta lên mạng là nghe nhạc không tốn tiền. Đời sống của một ca khúc cũng quá ngắn ngủi. Không chỉ bùng nổ các ca sĩ, chân dài đi hát, các gameshow tràn lan trên tivi cũng khiến khán giả bị bội thực. Tôi thấy nhiều ca sĩ trẻ bỏ tiền tỉ làm sản phẩm âm nhạc nhưng chỉ vài tháng là “đứa con tinh thần” của họ chết yểu. Đó là lý do tôi vẫn đi hát tại một số sân khấu và quán bar nhưng không ra mắt sản phẩm mới nào. Tôi đã suy nghĩ và ủ mưu để khi mình ra mắt album thì khán giả chờ đón nhận chứ không lẫn lộn với các ca sĩ khác”.
Nói về câu chuyện tình cảm của mình, Vũ Hà từng nói rằng anh có lúc lầm tưởng Đàm Vĩnh Hưng yêu mình nhưng hóa ra không phải giữa họ là tình tri kỷ. Họ được xem là cặp bài trùng thường xuyên xuất hiện cùng nhau trong nhiều dự án nghệ thuật. Cả hai đã cùng nhau đi qua vinh nhục. Đàm Vĩnh Hưng nói anh mang ơn Vũ Hà, nhưng Vũ Hà lõi đời hơn và giống má anh hơn cả anh nhất là ở khoản nấu ăn ngon. Còn Vũ Hà từng nói cả hai người họ rất cô đơn nên tìm đến nhau, nhưng nói về tình yêu đồng tính thì Vũ Hà nói “Hai đứa thần kinh mà yêu nhau thì chắc thiên hạ chết hết. Tại vì chúng tôi thân quá nên mới như vậy đó”.
Vũ Hà thực ra đã có một cuộc hôn nhân với một người vợ hơn anh 8 tuổi cũng từng là ca sĩ. Cô là gái Huế. Họ đã kết hôn khi Vũ Hà mới ngoài đôi mươi. Cuộc hôn hnana gắn bó 30 năm cho tới giờ. Vợ anh từng 3 lần hỏng thai nên còn muốn cưới vợ cho chồng mà Vũ Hà gạt đi. Để không áp lực cho vợ Vũ Hà đã nhận cháu họ bên nhà vợ làm con nuôi và chăm sóc. Tới giờ anh đã lên chức ông nội rồi. Anh không muốn công khai vợ là vì không muốn ảnh hưởng tới đời sống riêng tư. Hai vợ chồng trải qua hôn nhân 30 năm thắm thiết và đã thành người thân của nhau, tình cảm vượt trên cả tình yêu.
Đàm Vĩnh Hưng chỉ từng công khai người phụ nữ khiến anh "cảm nắng, mọi loại cảm" là Mỹ Tâm. Và trong giới anh có những mối quan hệ tri kỷ thân thiết với Vũ Hà và Dương Triệu Vũ. Năm 2022 Đàm Vĩnh Hưng công khai con trai ruột và hiện giờ anh đang hạnh phúc làm cha. Vũ Hà và Đàm Vĩnh Hưng, Dương Triệu Vũ luôn là những người bạn tri kỷ với nhau và xuất hiện cùng nhau trong nhiều sự kiện quan trọng không chỉ trong nghệ thuật mà trong đời sống riêng tư.