Hoài Linh theo gia đình đi định cư ở Mỹ năm 1995 và tên tuổi của anh thành công trên sân khấu hài hải ngoại. Những năm 2000, Hoài Linh về nước và ghi được nhiều dấu ấn, được khán giả yêu mến cho tới năm 2020 khi vướng lùm xùm liên quan tới giải ngân tiền từ thiện thì hình ảnh danh hài bị sa sút trong lòng công chúng. Hoài Linh xuất hiện với hình ảnh một người miền Tây chân chất, đơn giản, dáng người gầy nhỏ và giả gái rất đạt. Chính vì thế không ít lần có tin đồn về giới tính của nghệ sĩ.
Hoài Linh và vợ trong ngày cưới
Đáp lại tin đồn về giới tính, Hoài Linh từng nói: “Ủa, cứ giả gái thành công là có vấn đề về giới tính sao? Nếu vậy thì ai dám đứng trên sân khấu nữa? Nếu giới tính của tôi có vấn đề gì cũng rất bình thường, chẳng ảnh hưởng đến việc tôi mang tiếng cười cống hiến cho khán giả. Tôi đâu làm gì xấu cho xã hội? Điều quan tâm nhất của tôi lúc này là đóng góp được vai gì cho khán giả, còn cứ thắc mắc như vậy thì buồn cười lắm, chả nhẽ đóng vai tên trộm thì sẽ nghi ngờ là có tính "tắt mắt" sao?". Và anh cũng đã khoe ảnh con trai ruột của mình với người vợ cũ.
Vợ cũ của Hoài Linh là Lê Thanh Hương. Hai người gặp nhau trước năm 1995, trước khi anh đi Mỹ. Năm 1996 anh về và gặp lại Thanh Hương nên đã kết hôn. Năm 1997 Hoài Linh bảo lãnh cho vợ sang Mỹ. Hoài Linh khen ngợi vợ cũ là người chịu thương chịu khó, hy sinh vì chồng con. Anh nói: Vợ cũ tôi không làm nghệ thuật nhưng cô ấy có sự thông cảm lớn với tôi. Tôi đi hoài nhưng cô ấy không ghen vì cô ấy biết tôi từ trước đến giờ không có tính trăng hoa. Cô ấy quán xuyến là chủ yếu chứ tôi không có thời gian chăm sóc gia đình. Hồi đó, cô ấy quyết định theo tôi về Việt Nam để được gần nhau dù phải phải làm lại từ đầu. Cô ấy hy sinh cho tôi rất nhiều… Đó là người rất chịu thương, chịu khó với tôi. Vợ cũ sống đơn giản, ít trang điểm, phấn son, đúng là một mẫu phụ nữ người của gia đình".
Hai người có một con trai, sống kín tiếng và đang là phi công. Vì vợ con không hoạt động showbiz nên Hoài Linh ít chia sẻ về họ để tránh thị phi. Sau 14 năm chung sống, Hoài Linh và vợ ly hôn trong yên lặng và không tiết lộ lý do.
Hoài Linh và Hà My
Năm 2017 ca sĩ Hà My, cháu gái danh ca Thái Châu lại chia sẻ từng là người yêu của Hoài Linh khiến dư luận xôn xao và khiến cô bị chỉ trích là người thứ ba. Tuy nhiên sau đó câu chuyện được làm rõ hơn là hai người từng yêu nhau trước khi Hoài Linh kết hôn với Thanh Hương. Hoài Linh cũng không trách cô tiết lộ chuyện cũ vì cả hai từng là người yêu của nhau thật.
Hai người cũng thường chụp hình chung khi đi diễn. Hà My cho biết mối tình của họ kéo dài 2 năm thì chia tay. Khi Hoài Linh vướng lùm xùm năm 2020, Hà My cũng là người lên tiếng bênh vực, thậm chí cô còn gọi danh hài là chồng tuy nhiên giữa hai người chỉ là “tĩnh cũ”. Hà My hiện nay độc thân sau nhiều lần tan vỡ. Danh hài Hoài Linh trải qua thời gian lùm xùm cũng đã trở lại với hoạt động nghệ thuật và anh nói mong đi diễn cho khỏi cô đơn tuổi già.
