Bây giờ khi đã là một ca sĩ nổi tiếng, sở hữu trong tài nhiều tài sản lớn, Đàm Vĩnh Hưng nói anh tiếc nhiều đã qua. Khi con là một cậu bé thì Đàm Vĩnh Hưng đã đam mê ca hát. Khi là học sinh cấp 1, cấp 2, đã là cậu học sinh nổi tiếng trong trường, thường hát cho bạn bè nghe, được bạn bè gọi là Mặt trời bé con. Khi lên lớp 10 thì lúc vào trường có nhiều học sinh mới nên người biết người không. Cho tới khi lớp 11 phong trào ca hát của trường sôi động, lúc đó Đàm Vĩnh Hưng lại là "cây văn nghệ". Nam ca sĩ kể: "Khoảng lớp 11, phong trào của trường sôi động lại, mọi người mới nhận ra nhau, như anh Quốc Hùng (tác giả bài Trống Vắng) cũng học cùng lớp tôi, anh Hải (ban nhạc Tia Chớp) thì đối diện. Tôi bắt đầu nổi tiếng trở lại. Năm lớp 11, tôi còn được được cử đi hát cho Sở giáo dục dịp cuối năm".
Và lần đi hát đó Đàm Vĩnh Hưng còn được 50.000 đồng (hay 50 đồng), ở năm 1989 số tiền đó được coi là lớn. Trước khi đi hát, má mua cho nam ca si chiếc áo nhưng nợ tiền người ta, sau khi nhận tiền cát sê thì anh mang về cho má đi trả nợ.
Con đường đam mê ca hát đến từ bé nhưng nam ca sĩ lại có thời gian dài mưu sinh bằng nghề cắt tóc chứ không theo ca hát ngay từ đầu.
Nam ca sĩ kể về lý do đi làm cắt tóc: "Có năm tôi theo mẹ rời Sài Gòn về Trà Vinh ở dưới đó để "tránh giông bão". Cuối cùng không được gì, quay về lại Sài Gòn. Bà ngoại nói muốn học nghề gì, bà cho chọn một lần duy nhất thôi, phải suy nghĩ kĩ. Lúc đó vì điều kiện khó khăn, tôi chọn học nghề làm tóc. Em tôi học may. Tôi học 5 tháng xong ra mở tiệm luôn cùng hai người bạn chứ không làm thợ ngày nào. Làm chủ nhưng lúc đó còn mới nên số tiền kiếm ra cũng chỉ đủ trang trải cuộc sống hàng tháng".
Khi kiếm được tiền, ca sĩ mang về cho ngoại giữ, cuối tháng mượn lại ngoại tiền đóng tiền nhà. Vì đã nói kiếm tiền trả loại cho ngoại cho anh tiền đi học làm tóc và mở tiệm nên nam ca sĩ cố gắng tích cóp. NHưng cuối cùng thấy cháu trai 18,19 đã chí thú làm ăn nên ngoại lại cho hết. Nam ca sĩ không thường xuyên có cha mẹ bên cạnh nhưng sống ý thức, không sa vào rượu chè đua đòi, để nuôi giấc mơ đi hát. Cứ chỗ nào mở cuộc thi là anh đăng ký.
Bây giờ sau nhiều năm nỗ lực công hiến thì nam ca sĩ đã có vị trí trong làng giải trí. Nhưng anh tiếc nuối nhiều điều. Nam ca sĩ nói: "Trong tiếc nuối đó có cả tình yêu của tôi, tình yêu của 2 người nghèo. Tôi phải có những lựa chọn để đi tới. Mặc dù chẳng có lời chia tay nào hết nhưng người đó cũng nhận ra con đường tôi đi cần phải gặp người này, người kia để đạt được ước mơ của mình. Tôi tiếc cả tuổi trẻ, tiếc vì vào nghề trễ, tiếc định mệnh chọn mình quá trễ. Ngoài 20 tuổi tuổi tôi mới bắt đầu thi hát. Đến năm 28 tuổi, tôi mới bắt đầu được dấn thân vào con đường ca hát chuyên nghiệp, 31 tuổi mới bắt đầu nổi tiếng…".
Suốt nhiều năm đi hát, Đàm Vĩnh Hưng có lượng fan lớn nhờ giọng đặc biệt nhưng anh cũng thường bị chê giọng hát là hát tối, hát ngắn. Nam ca sĩ thẳng thắn: "Nhưng đó không phải là giọng hát để đi thi. Giọng hát đi thi cần đẹp, véo von, cần độ rền của giọng nhạc chính thống dễ ghi điểm vào lòng giám khảo. Những giọng hát thị trường như tôi thường bị đánh giá thấp".
Trong sự nghiệp ca hát của mình, Đàm Vĩnh Hưng nhớ năm 1999 gặp Hoài Linh là người đầu tiên chỉ cho anh điểm yếu và thế mạnh trong giọng hát cho anh, trong khi người khác chỉ chê chứ không góp ý. Sau đó anh gặp Vũ Hà, theo Vũ Hà đến những tụ điểm để được giới thiệu với biên tập. Rồi dần dần Đàm Vĩnh Hưng trở thành hiện tượng trong làng giải trí.
Bây giờ ở tuổi ngoài 50, từng vướng nhiều thị phi, tin đồn, nam ca sĩ chọn sống bình lặng hơn. Với nhiều tin đồn anh im lặng vì cho rằng với người không hiểu thì nói cũng bằng không. Ở tuổi ngoài 50, bên cạnh sự nghiệp ca hát, Đàm Vĩnh Hưng hạnh phúc bên cậu con trai nhỏ của mình.
