Tham gia chương trình Khi ta 20, ca sĩ Lam Trường đã có nhiều chia sẻ về việc khởi đầu đi hát và câu chuyện tình yêu khi anh còn trẻ. Ban đầu Lam Trường theo học ngành công nghệ thông tin nhưng lại lại lén đăng ký tham gia Trường cao đẳng văn hóa nghệ thuật. Đến lúc không thể theo cả 2 trường cùng lúc, Lam Trường đã bỏ công nghệ thông tin vì đam mê ca hát. Cha anh lúc đầu không đồng ý anh theo nghệ thuật vì lo tương lai bấp bênh, thiếu ổn định nhưng cuối cùng ông vẫn chấp nhận và ủng hộ nam ca sĩ.
Thuở mới đi hát, Lam Trường từng bị "đuổi" và chịu nhiều ấm ức. Mới đầu, Lam Trường tiết lộ từng đi hát miễn phí ở các sân khấu nhà hàng tiệc cưới nhưng chủ không hài lòng, còn kêu đuổi anh. Nam ca sĩ kể: "Khi đó tôi quen một anh nhạc sĩ, anh ấy có một nhóm nhạc để các ca sĩ hát tại nhà hàng và gọi tôi về hát. Thường thì các ca sĩ chính của chương trình sẽ hát trước, khi nào sân khấu trống thì tôi lên hát. Tình cờ hôm đó chị giám đốc nhà hàng đi khảo sát và thấy. Sau khi hỏi về tôi, chị đó nói với anh nhạc sĩ rằng: "Em cho nó nghỉ đi, chị không muốn nó hát ở nhà hàng của chị. Tại vì chị thấy nó nhí nhố quá".
Khi thấy thái độ đó với mình, Lam Trường hụt hẫng và tự ái nhưng nhờ động viên của nhạc sĩ, anh vẫn "mặt dày" đi hát. Ca sĩ chia sẻ: "Vì mình đam mê quá rồi, và cũng chẳng ở đâu có cơ hội được cả ban nhạc đánh cho mình để hát như vậy. Thế là cứ tới giờ lên hát, tôi lầm lũi đi vào, thấy chị đó là cúi mặt né đi. Hát xong thì lại cúi đầu trốn ra ngoài. Mình cũng cảm thấy tự ái về chuyện này lắm, nhưng may mắn là các anh chị trong nghề yêu thương nhau, động viên nên tôi bỏ qua hết sự tự ái".
Đến khi anh được hát cho Trung tâm Kim Lợi những năm 1996 thì tên tuổi Lam Trường vụt sáng thành ngôi sao. Sau đó nam ca sĩ được mời đi hát và được lựa chọn. Anh sẽ chọn nơi có khán giả thích lắng nghe chứ không chỉ ăn mà không nghe gì.
Cũng ở tuổi đôi mươi đó, nam ca sĩ đã gặp mối tình đầu của mình là người lớn hnw anh 2 tuổi. Cô làm MC của chương trình đã động viên khi thấy Lam Trường nhút nhát rồi nảy sinh tình cảm. Nam ca sĩ kể: "Trước đó tôi không có khái niệm gì về bạn gái, ngay cả thời đi học cũng chỉ đơn phương thôi chứ không dám nói ra. Còn lần này là một người thích mình và mình cũng bày tỏ thích họ rồi quen nhau. Thời đó chuyện tình yêu đơn giản và dễ thương lắm. Khi ở bên nhau được 1, 2 năm thì tôi bắt đầu được hát cho Trung tâm Kim Lợi và sự nghiệp bắt đầu phát triển, tương lai rộng mở"
Đến lúc đó bạn gái Lam Trường lại muốn kết hôn để tránh cuộc hôn nhân do bố mẹ sắp đặt. Thế nhưng Lam Trường lại còn quá trẻ và còn muốn tập trung cho sự nghiệp nên anh muốn đợi thêm vài năm. Lam Trường nói: "Lúc đó tôi cảm thấy sợ hãi, toát mồ hôi. Bởi mình sợ đang có con đường tương lai sự nghiệp thì phải đóng cánh cửa lại để lấy vợ. Lúc đó tôi nghĩ lấy vợ là chấm dứt việc đi hát nên quyết định từ chối đề nghị kết hôn. Tôi thấy mình còn trẻ quá, không thể đám cưới ngay lúc đó được. Tôi nói với cô ấy nếu có cách nào để thêm vài năm nữa thì mọi chuyện sẽ khác. Nhưng cuối cùng thì cô ấy cũng không chờ được mà làm đám cưới với người kia".
Đến khi mối tình đầu gửi thiệp mời, Lam Trường còn ngại nhờ mẹ nhận giúp. Sau khi cầm thiệp trên tay, nam ca sĩ cũng suy nghĩ rất nhiều, không biết quyết định của mình là đúng hay sai. Nỗi buồn của tuổi 20 mơ hồ trong nhiều tâm trạng và cảm xúc.
Bây giờ trải qua lần đổ vỡ hôn nhân, Lam Trường tái hôn với Yến Phương kém anh 17 tuổi, có cuộc sống êm ấm hạnh phúc bên vợ và con.
